От Колумб до Понсе де Леон
Когато Кристофър Кълъмбъс пристигна в Пуерто Рико през 1493 г., той не закъснява. Всъщност той прекарал общо два дни тук, претендирайки за острова за Испания, кръщавайки го Сан Хуан Баутиста (Свети Йоан Кръстител), а след това се преместил в по-богати пасища.
Човек може да си представи само това, което местното племе на острова си мислеше за всичко това. Индианците Таино, развито общество с развито селско стопанство, живеят на острова в продължение на стотици години; те го наричат Borikén (днес, Boriquén остава символ на родния Пуерто Рико).
Те ще бъдат оставени да размишляват за действията на Колумб в продължение на няколко години, тъй като испанските изследователи и конквистадори до голяма степен пренебрегват острова в непрекъснатото завладяване на новия свят.
Понсе де Леон
Тогава през 1508 г. Хуан Понсе де Леон и сила от 50 души дошли на острова и основали град Капара на северното си крайбрежие. Той бързо намери по-добро място за своето ново селище, остров с отлично пристанище, което той нарече Пуерто Рико или Ричър Порт. Това ще стане името на острова, докато градът се преименува на Сан Хуан .
Като губернатор на новата територия Хуан Понсе де Леон помогна да се постави основата на нова колония на острова, но, както и Колумб, той не се придържаше да се наслаждава. След само четири години в мандата си Понсе де Леон напуска Пуерто Рико, за да преследва мечтата, за която сега е най-известен: неуловим "извор на младостта". Неговият лов за безсмъртие го отведе във Флорида, където почина.
Семейството му обаче продължава да живее в Пуерто Рико и процъфтява заедно с колонията, основана от техния патриарх.
Таино, от друга страна, не се справи толкова добре. През 1511 г. те се отвращавали срещу испанците, след като открили, че чужденците не са били богове, както първоначално бяха подозирали. Те не съответстват на испанските войски и тъй като техният брой намалява благодарение на познатия модел на подчинение и брака, нова работна сила се внася, за да ги замени: африкански роби започнаха да пристигат през 1513 г.
Те щяха да станат неразделна част от структурата на обществото на Пуерто Рика.
Ранни борби
Нарастването на Пуерто Рико беше бавно и трудно. До 1521 г. на острова живее приблизително 300 души, а този брой достига до 2500 до 1590 г. Това се дължи само на вродените трудности при установяването на нова колония; голяма причина за неговото забавено развитие се дължи на факта, че това е лошо място за живеене. Други колонии в Новия свят добиват злато и сребро; Пуерто Рико нямаше такова състояние.
Все пак имаше два органа, които видяха стойността на този малък аванпост в Карибите. Римокатолическата църква създава епархия в Пуерто Рико (това е един от трите в Северна и Южна Америка) и през 1512 г. изпраща на острова Алонсо Мансо, канонът на Саламанка. Той става първият епископ, който пристига в Америка. Църквата играе важна роля в създаването на Пуерто Рико: построило е две от най -старите църкви в Америка тук, както и първото училище за напреднали в колонията. В крайна сметка Пуерто Рико ще стане седалище на Римокатолическата църква в Новия свят. Островът остава предимно католически до днес.
Другата фракция, която се интересуваше от колонията, беше военната.
Пуерто Рико и неговият столичен град са идеално разположени по коридора, използван от кораби, натоварени с руда, които се връщат вкъщи. Испанците са знаели, че трябва да пазят това съкровище и те са се обърнали към усилията си да укрепят Сан Хуан, за да защитят интересите си.